Personagens

O jogo tem foco no novo estudante da Bullworth Academy, James "Jimmy" Hopkins. Com seus avanços acadêmicos, ele pode interagir com os alunos e os professores da escola, além das pessoas da cidade, com o avanço no enredo. Ele é amigo de Gary Smith, um psicopata que acha que pode dominar a escola, e Pete Kowalski, um tímido estudante à procura de amigos. Ao longo da primeira parte do jogo, Gary manipula Jimmy, que por sua vez faz todos os trabalhos sujos do psicopata. Jimmy também tem a sua maneira de navegar através das seis facções da escola - os Bullies, os Nerds, os Preppies, os Greasers, os Jocks, e os Townies. A maioria das facções citadas possuem apenas um membro do sexo feminino, com quem Jimmy pode exercer um romance. Há também um número de estudantes que não fazem parte de quaisquer facções. Contrariando os outros jogos da Rockstar, todos os personagens influentes do jogo têm um nome exclusivo e uma personalidade distinta.

Personagens principais
Jimmy Hopkins: O mais novo estudante da Bullworth Academy. Jimmy começa o jogo à procura de paz na escola, entretanto, ele é constantemente assediado e intimidado. Todavia, quando mexem com Jimmy, o mesmo não deixa por estar, e, dessa maneira, ele se transforma no líder de todas as "panelinhas";
Gary Smith: Esse é o estudante que quer assumir a Bullworth Academy, e usa Jimmy como cúmplice. Logo no início do jogo, Gary tenta convencer Jimmy que se o primeiro e Jimmy governassem a escola, ela seria melhor. Por sua vez, Jimmy dizia que se alguém fosse governar, seria o próprio, e Gary começa a achar que Jimmy está conspirando contra ele. Durante todo o jogo, Gary mostra sinais de paranoia, anti-socialismo, e menciona que ele toma medicamentos para déficit de atenção e hiperatividade. Embora ele seja o principal antagonista, Gary aparece poucas vezes, exceto no Capítulo 1;
Aparições de Gary:Tirando o Cap. 1,Gary,o principal antagonista,aparece:
Capítulo 2:Aparece na missão "The Eggs"
Capítulo 5:Na batalha final entre Jimmy e Gary
Capítulo 3:Wrong Part of The Town batendo em Cornelius

Pete Kowalski: Estudante tímido, que não tem amigos, nem mesmo os nerds. No princípio do jogo, Pete é intimidado por Gary e Jimmy, e é um cúmplice dos planos dele. Quando Gary trái Jimmy no final do Capítulo 1, Pete se torna amigo de Jimmy;
Dr. Crabblesnitch: O diretor da Bullworth Academy. No Capítulo 5, ele cai sob a influência de Gary, e expulsa Jimmy, porém depois que Gary o trái, ele percebe que cometeu um erro;
Zoe Taylor: Uma garota da cidade que fora expulsa da academia de Bullworth, reclamando que Mr. Burton - professor de educação física que, por diversas, vezes, é pego em atos promíscuos(safadzainho) - tentava a estuprar. Ela não aparece até o Capítulo 5, em que se torna namorada de Jimmy.